《中藥一》複習知識點：第三章 中藥化學成分與藥效物質基礎

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第三章 中藥化學成分與藥效物質基礎

1.中藥化學成分的提取分離與結構鑒定方法

(1)提取分離：浸漬法、滲漉法、煎煮法、迴流提取法、連續迴流提取法、水蒸氣蒸餾法、升華法、超聲提取法、超臨界流體萃取法。

(2)結構鑒定：確定分子式並計算不飽和度、質譜、紅外光譜、紫外-可見吸收光譜、核磁共振譜。

(二)生物鹼

1.生物鹼的分類及結構特徵：

(1)吡啶類生物鹼：

簡單吡啶類(檳榔鹼、檳榔次鹼等)、雙稠呱啶類(苦參鹼、氧化苦參鹼等)。

(2)莨菪烷類生物鹼：莨菪鹼、古柯鹼等。

(3)異喹啉類生物鹼：

簡單異喹啉類(薩蘇林)、苄基異喹啉類(罌粟鹼、厚樸鹼、漢防己甲素、漢防己乙素)、原小檗鹼類(小檗鹼、延胡索乙素)、嗎啡烷類(嗎啡烷、青風藤鹼)。

(4)吲哚類生物鹼：

簡單吲哚類(吲哚、靛青苷)、色胺吲哚類(色胺、吳茱萸鹼)、單萜吲哚類(士的寧、利血平)、雙吲哚類(長春鹼、長春新鹼)。

(5)有機胺類生物鹼：麻黃鹼、秋水仙鹼。

2.生物鹼的理化性質：

(1)性狀：多數為固體，少數小分子生物鹼，如煙鹼、毒芹鹼、檳榔鹼等為液體;咖啡因均有升華性;大多為苦味，甜菜鹼具有甜味。

(2)旋光性

(3)溶解性：

①遊離生物鹼(親脂性生物鹼、親水性生物鹼、有特殊官能團的生物鹼)

②生物鹼鹽：一般易溶於水，可溶於甲醇、乙醇。

(4)鹼性

①鹼性強弱的表示方法：pKa越大，該鹼的鹼性越強;

②鹼性強弱與分子結構的關係：氮原子的雜化方式、電性效應、空間效應、氫鍵效應。

(5)沉澱反應

碘化鉍鉀試劑：黃色至橘紅色無定形沉澱。

碘化汞鉀試劑：類白色沉澱。

碘-碘化鉀試劑：紅棕色無定形沉澱。

矽鎢酸試劑：淡黃色或灰白色無定形沉澱。

飽和苦味酸試劑：黃色沉澱或結晶。

雷氏銨鹽試劑：紅色沉澱或結晶。

(6)顯色反應

Mandelin試劑：莨菪鹼及阿托品顯紅色;士的寧顯藍紫色;奎寧顯淡橙色。

Macquis試劑：嗎啡顯紫紅色;可待因顯藍色。

Forhde試劑：嗎啡顯紫色漸轉棕色;小檗鹼顯棕綠色;利血平顯黃色漸轉藍色;烏頭鹼顯黃棕色。

3.含生物鹼的常用中藥的化學結構類型、質量控制成分及生物活性：

苦參、山豆根、麻黃、黃連、延胡索、防己、川烏、洋金花、天仙子、馬錢子、千里光、雷公藤。

(三)糖和苷

單糖(五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳糖;六碳酮糖;糖醛酸);

低聚糖(2~9個單糖);多聚糖(十個以上)

2.苷的分類：按苷鍵原子分類(氧苷、硫苷、氮苷、碳苷)

3.糖和苷的化學性質：

(1)氧化反應(2)羥基反應(3)羰基反應

4.苷鍵的裂解

(1)酸催化水解

①苷鍵原子水解易難順序：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

②呋喃糖比吡喃糖易水解

③酮糖比醛糖易水解

④吡喃糖中吡喃環的C5上取代基越大，越難水解

⑤氨基糖較羥基糖難水解

⑥芳香苷比脂肪苷易水解

⑦苷元為小基團者，苷鍵橫鍵比豎鍵易水解。

(2)鹼催化水解

(3)酶催化水解

4.含氰苷類化合物的常用中藥：苦杏仁、桃仁、鬱李仁

(四)醌類化合物

1.醌類化合物的分類：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。

2.理化性質：

(1)性狀;(2)升華性;(3)溶解性;

(4)酸鹼性：①帶有羧基的蒽醌類衍生物酸性強於不帶羧基者

②羥基位於苯醌或萘醌的醌核上則屬插烯酸結構，酸性與帶羧基的蒽醌衍生物類似。

③易形成分子內氫鍵的醌類，酸性較弱。

④羥基數目越多，酸性越強：

含-COOH>含兩個以上β-OH>含一個β-OH>含兩個以上α-OH>含一個α-OH

(5)顯色反應：

Feigl反應、無色亞甲藍顏色試驗、Borntrager反應、Kesting-Craven反應、與金屬離子反應。

3.含醌類化合物的常用中藥：大黃、虎杖、何首烏、蘆薈、決明子、丹參、紫草。

(五)香豆素和木脂素類

1.香豆素的結構類型：

香豆素的母核：苯駢α-吡喃酮。

分類：簡單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類、其他香豆素。

2.香豆素的理化性質：(1)性狀;(2)溶解性;(3)熒光性質;(4)與鹼的作用及應用;(5)顯色反應(異羥肟酸鐵反應、三氯化鐵反應、Gibb』s反應、Emerson反應)、

(6)呋喃香豆素的光化學毒性。

3.木脂素的結構類型：C6-C3結構。

4.含香豆素類化合物的常用中藥：秦皮、前胡、腫節風、補骨脂。

5.含木脂素類化合物的常用中藥：五味子、厚樸、連翹、細辛。

(六)黃酮類

1.黃酮類化合物的結構類型：黃酮類、異黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮類、查爾酮類、花色素類等。

2.黃酮類化合物的理化性質：(1)性狀：黃酮、黃酮醇及其苷類多顯灰黃色至黃色，查爾酮為黃色至橙黃色，二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類不顯色或顯淺黃色(異黃酮);

(2)溶解性：黃酮、黃酮醇、查爾酮等難溶;二氫黃酮、二氫黃酮醇溶解度稍大。花色素水溶度較大。

(3)酸鹼性：7,4-二羥基>7或4-羥基>一般酚羥基大於5-羥基

(4)顯色反應：

①還原試驗：鹽酸-鎂粉反應：鑒定黃酮類化合物最常用的顯色反應。

四氫硼鈉反應：對二氫黃酮類化合物專屬性較高。

②金屬鹽類試劑的絡合反應：含有特殊結構。

③硼酸顯色反應：含有特殊結構。

④鹼性試劑顯色反應

3.含黃酮類化合物的常用中藥：黃芩、葛根、銀杏葉、槐花、滿山紅、陳皮。

(七)萜類和揮髮油

1.萜類化合物的分類：按分子中異戊二烯部門(C5部門)的數目進行分類(單萜、環烯醚萜、倍半萜、二萜等)。

2.環烯醚萜類化合物理化性質

(1)性狀：多為白色結晶或粉末，味苦或極苦。

(2)溶解性：偏親水性。

(3)顯色反應及檢識(使皮膚染成藍色)。

3.揮髮油的組成：萜類化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物、其他類化合物。

4.揮髮油的化學常數：

酸值：中和1g揮髮油中遊離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數。

酯值：水解1g揮髮油中所含酯需消耗氫氧化鉀的毫克數。

皂化值：以皂化揮髮油所消耗氫氧化鉀的毫克數表示。皂化值是酸值和酯值之和。

5.含萜類化合物的常用中藥：穿心蓮、青蒿、龍膽。

6.含揮髮油類化合物的常用中藥：薄荷、莪術、艾葉、肉桂。

(八)皂苷類

1.結構與分類：

(1)三萜皂苷：四環三萜(羊毛甾烷型、達瑪烷型)、五環三萜(齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆烷型)。

(2)甾體皂苷：螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類、呋甾烷醇類、變形螺旋甾烷醇類。

2.皂苷的理化性質：

(1)性狀;(2)溶解度;(3)發泡性;(4)溶血性;(5)熔點與旋光度;

(6)皂苷的水解;

(7)顯色反應：Liebermann反應、醋酐-濃硫酸反應、三氯乙酸反應、三氯甲烷-濃硫酸反應、五氯化銻反應、芳香醛-硫酸或高氯酸反應。

3.含三萜皂苷類化合物的常用中藥：人蔘、三七、甘草、黃芪、合歡皮、商陸、柴胡。

4.含甾體皂苷類化合物：麥冬、知母。

(九)強心苷

1.結構特點：天然存在的強心苷元是C17側鏈為不飽和內酯環的甾體化合物。

(1)甲型強心苷元(強心甾烯類);(2)乙型強心苷元(海蔥甾二烯或蟾蜍甾二烯類)

3.理化性質：

(1)物理性質：性狀、溶解性

(2)化學性質：

①強心苷的顏色反應及其應用

甾體母核的顏色反應：Liebermann-Burchard反應;Salkowski反應;Tschugaev反應;三氯化銻反應;三氯乙酸-氯胺T反應;

C-17位上不飽和內酯環的顏色反應：Legal反應;Raymond反應;Kedde反應;Baljet反應;

α-去氧糖顏色反應：Keller-Kiliani反應;呫噸氫醇反應;對-二甲基苯甲醛反應;過碘酸鈉-對硝基苯胺反應;

②水解反應

酸水解：溫和酸水解、強烈酸水解、氯化氫-丙酮法。

酶水解：專屬性。

鹼水解：使強心苷中的醯基水解、內酯環裂解、雙鍵移位和苷元異構化等。

4.含強心苷的常用中藥：香加皮、羅布麻葉。

(十)主要動物葯化學成分

1.膽汁酸的結構特點

2.膽汁酸的鑒別：①Pettenkofer反應②Gregory Pascoe反應③Hammarsten反應

3.含膽汁酸類成分的常用動物葯：牛黃、熊膽。

4.含強心苷元成分的常用動物葯：蟾蜍。

5.含其他成分的常用動物葯：麝香、斑蝥、水蛭。

(十一)其他成分

1.有機酸的結構和分類：①芳香族有機酸②脂肪族有機酸③萜類有機酸

2.有機酸的理化性質：性狀、溶解性、酸性。

3.有機酸的常用中藥：金銀花、當歸、丹參、馬兜鈴。

4.鞣質的結構與分類：

①可水解鞣質：沒食子酸鞣質、逆沒食子酸鞣質;

②縮合鞣質

5.鞣質的理化性質：性狀、溶解性、還原性、與蛋白質的作用、與三氯化鐵的作用、與重金屬的作用、與生物鹼的作用、與鐵氰化鉀的作用。

6.除去鞣質的方法：冷熱處理法、石灰法、鉛鹽法、明膠法、聚醯胺吸附法、溶劑法。

7.鞣質的常用中藥：五倍子。

8.蛻皮激素的常用中藥：牛膝。