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中藥化學丨糖和苷(常用中藥苦杏仁中所含苷類化合物)

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常用中藥苦杏仁中所含苷類化合物

苦杏仁為薔薇科植物山杏、西伯利亞杏、東北杏或杏的乾燥成熟種子。
主要苷類:苦杏仁苷
《中國藥典》指標成分:苦杏仁苷,規定含量不低於3.O%。
性質
分子式:C20H27N011
三水化合物為斜方柱狀結晶(水),熔點200℃,無水物熔點約為220℃。
-40°。易溶於水和醇,而幾乎不溶於乙醚。


苦杏仁苷是一種氰苷,易被酸和酶所催化水解。水解所得到的苷元α-羥基苯乙腈很不穩定,易分解生成苯甲醛和氫氰酸。


①苯甲醛具有特殊的香味,通常將此作為鑒別苦杏仁苷的方法。
其具體操作為:取本品數粒,加水共研,發生苯甲醛的特殊香氣。
②苯甲醛可使三硝基苯酚試紙顯磚紅色,此反應也可用來鑒定苦杏仁苷的存在。
具體操作為:取苦杏仁數粒,搗碎,稱取約0.1 g,置試管中,加水數滴使濕潤,試管中懸掛一條三硝基苯酚試紙,用軟木塞塞緊,置溫水浴中,10分鐘後,試紙顯磚紅色。
由於苦杏仁苷易被酸、酶水解,故貯存和運輸中應注意通風、乾燥、殺酶,並避免與酸接觸。
注意:苦杏仁苷水解後可產生HCN,對呼吸中樞起鎮靜作用,故少量服用可起鎮咳作用,但大劑量可中毒,引起組織窒息因此對含氰苷的中藥或製劑要嚴格控制用藥量。

重要考點總結

1.糖的分類、常見單糖的結構特徵和英文縮寫
2.直鏈和支鏈澱粉的區別和鑒別方法
3.苷的定義、分類和結構特徵
4.苷類提取與分離的注意事項(殺酶保苷)
5.苷鍵的水解(酸水解、鹼水解和酶催化水解)
6.苷的顯色反應
7.苷類結構測定的常用方法(記住總結的表)
8.苦杏仁(主要化合物結構、理化性質、鑒別方法和品質控制成分)

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