孟小冬，別名孟令暉，孟冬皇。光緒三十三年（1907年）出生於北京的一個梨園世家。
她師從余叔岩先生，學藝嚴謹，練習刻苦。是早年京劇優秀女老生，被《天津大風報》評為“京劇冬皇”。
她扮相威武、神氣，唱腔端嚴厚重，不帶雌聲，曾與同時期京劇界最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳搭檔。
梅蘭芳以男性扮女性，孟小冬以女人扮男人。乾旦坤生，顛倒陰陽。他們合作演出了《四郎探母》、《遊龍戲鳳》，同台演出《梅龍鎮》等，後來又一度在開明大戲院聯袂演出《二進宮》。二人本是梨園同行，相互欽羨，惺惺相惜；不斷的合作又使二人加深了了解，互生愛慕之情。從此，開始了一段美好的生活。
但是，梅蘭芳性格懦弱。在其母親去世後，孟小冬前去吊唁，結果卻被福芝芳拒之門外，再加上後來發生的孟小冬的粉絲為了追求孟小冬，結果誤傷了梅的朋友張漢舉事件，一時間流言四起，鬧得紛紛揚揚，導致他們二人身心俱疲，最終兩人不得不仳離，解除了婚約。
孟小冬受此打擊，萬念俱灰，以致一度於天津居士林皈依佛門。此後數年，她堅決避免與梅相見，並且不再與梅合作登台唱戲。
離開梅蘭芳時，孟小冬字字鏗鏘地說“我今後要麽不唱戲，再唱不會比你差；今後要麽不嫁人，再嫁人也絕不會比你差！”
而此時，上海灘大佬因為喜歡聽孟小冬的戲一直追捧孟小冬。他不僅在經濟上給予孟小冬大力支持，還支持孟小冬拜余叔岩為師，繼續深造。
在杜月笙的第四房太太姚玉蘭的撮合下，孟小冬終於委身於杜月笙。而杜月笙對孟小冬也確實是有情有義。1950年，在他們全家決定移居法國時，孟小冬一句“我跟著去，到底算是使喚丫頭，還算是你的女朋友”的問話點醒了杜月笙，他拖著病體與孟小冬舉行了婚禮，給了孟小冬一個正式名分。
1951年，曾經名震上海灘的大亨杜月笙溘然長逝，享年64歲。孤身一人的孟小冬開始了獨自謀生的生活。
但是作為一代京劇名皇，孟小冬晚年並未通過登台獻藝來掙錢錢才。她晚年生活的經濟來源，主要依賴於以下幾個方面:
一、杜月笙的部分遺產和自己以前的積蓄
1951年，杜月笙去世孟小冬決定離開杜氏公寓，住在了使館大廈公寓。
孟小冬分得兩萬三千美元遺產加上和梅蘭芳解除婚約，梅蘭芳賠償她4萬大洋，以及她自己此前的一些積蓄，孟小冬晚年應該並不十分缺錢，所以並不需要刻意出去演出。
她在香港孤身獨居，用積蓄支撐著深居簡出的生活。她不化妝，清簡自然，穿著布旗袍，平底鞋，一個發髻挽在腦後，普通得好似街邊買菜的老太太。她經常與朋友們聚會，賭馬，也打麻將，遛狗，學英語，也學刻章，練太極。
二、教授學生
1958年，孟小冬前往摩登台居住，並在這裡教學，專心教授弟子。
孟小冬挑選弟子十分嚴格，只有具有天賦、意志堅強又迷戀藝術的人才能有資格做她的學生。她的3位弟子趙培鑫、錢培榮、吳必璋正是如此。
她教授弟子也極為認真、嚴格，規定未經她的允可，不能在外面隨意吊嗓，更不準在外面唱尚未純熟的戲。
她的三位弟子趙培鑫、錢培榮、吳必璋，經過孟小冬的悉心栽培，德藝雙馨。在孟小冬的努力下，余派京劇藝術在香港生根發芽，茁壯成長。
三、朋友的資助
孟小冬性格孤傲，但是卻和國畫大師張大千交情極深。孟小冬不願意清唱，只有和張大千在一起才能破例。
1952年，張大千旅居阿根廷。孟小冬反串《貴妃醉酒》為張餞行，並送張自唱曲目的錄音帶。張大千曾送孟小冬《六條通景大荷花》的條幅，並親筆題鑒，以示恭敬。1962年，又送孟小冬《開春百福》，以賀新春。
除了張大千，孟小冬還和溥心佘也關係匪淺，溥心佘是愛新覺羅家族的後人，在繪畫藝術上的成就極高。因為擔心孟小冬的生活狀況，怕有急用，所以特意贈送了一副《觀音》作品畫給她，連落款都沒有，就是為了急用之時可以將其變賣。
四、姚玉蘭母女的資助
1967年，她和姚玉蘭再次取得聯繫，此時兩人已整整15年沒有來往。
在姚的勸說之下，孟小冬離開香港赴台。此時，她幾乎再也沒有參加過活動，而是選擇在家中靜養，念佛誦經，偶爾有弟子來探望。
在那裡，她的生活狀況大為改善，有恆社門人和仰慕者的照顧，有姚玉蘭母女的親情陪伴，她生命的最後十年，即使多半在病中也是溫暖平和的。
其實，建國以後，出於統戰的目的和對人才的愛惜。孟小冬也是統戰政策爭取的對象之一，周恩來總理曾委派章士釗多次赴港做孟小冬的工作，說服她回歸，但是孟小冬還是婉拒了。
孟小冬的晚年，是絢爛到極致後的平淡清簡，而這也正是孟小冬晚年極力追求的生活。
1977年5月25日，孟小冬突然昏迷，送至醫院搶救無效，延至26日午夜，終因肺氣腫和心髒病併發症於1977年5月27日去世。
古稀之年的冬皇坎坷的一生平靜落幕，曾經屬於她的愛恨情仇也隨之而去，隻留余音在人間。
香港九龍灣馬來街興發大廈15樓D室