孟小冬出生在上海，京劇世家，原籍北京宛平，因生於1907年臘月冬日，故名“小冬”。她5歲學藝，7歲登台，12歲在無錫正式掛牌公演，14歲在上海、浙江、濟南、漢口、福建以及菲律賓等地與粉菊花、露蘭春、姚玉蘭等同台演出。後經名家建議，孟小冬於1924年北上投師，先至天津，投奔新天津報社劉髯公處。複經劉介紹向天津名票王君直、王庚生、韓慎先、李采繁等學習，潛心研究譚派演唱藝術。3年間，客居新天津報社，苦練基本功。從靠把戲到衰派戲，一字一腔，一板一眼，絲毫不苟。同時並向竇硯峰、李采繁等研習京劇字韻。孟後又進京先後拜陳秀華、余叔岩為師，藝業大進，終成一代名伶。
孟小冬自小生得聰慧秀麗，初闖京城時，正值18歲青春妙齡。她舉止優雅，氣質高貴，楚楚動人，當時北平的許多人都以她為心目中的偶像，暗戀於她。不光在戲迷之中，與孟小冬最為相配的當屬梅蘭芳。那時，最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，以男性扮女人；最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人，有“冬皇”之譽。乾旦坤生，顛倒陰陽。
1926年，時任財政部長的北平政要王克敏慶生辰辦堂會，梅蘭芳與孟小冬同在被邀請之列。梅蘭芳與孟小冬同台表演一出《遊龍戲鳳》，梅蘭芳飾演嫵媚輕盈、情竇初開的酒家少女李鳳姐；孟小冬飾演正德皇帝，她的扮相長眉入鬢，氣宇軒昂，座中人無不為之讚歎。這次逢場作戲竟變成了“真情出演”，二人互生愛慕之情。
梅蘭芳已有兩房妻子，孟小冬是不甘心做小妾的。作媒者早期有準備，說梅蘭芳早已過繼給伯父家，做為兩房的繼承人，是可以為兩房各娶一位妻子，以便傳宗接代，這叫“雙桃”。孟小冬仰慕梅蘭芳才華，聽說不做小妾，就沒計較兩人14歲的年齡差異，於1927年結為秦晉之好。但後來與梅蘭芳幾經波折，終於在分道揚鑣。
杜月笙對孟小冬的情分早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名須生姚玉蘭，對孟小冬仍有擁懷納報之意，念念不忘，希圖找機會接近她。1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪彩，其後在此演出20余日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間住在姚玉蘭處，孟、杜的接觸因此頻繁。
杜月笙的四姨太姚玉蘭嫁給杜月笙後，因為只是四房，所以未能住進杜公館，而只能另擇新屋。杜月笙的前幾房太太都是蘇州人，很齊心，共同抵製姚玉蘭。長期以來，姚玉蘭孤立無援，心情一直很鬱悶。她知道杜月笙對孟小冬有好感，而且很想佔為己有。
一天晚上，姚玉蘭把孟小冬叫到自己的房間，讓她陪自己睡，一起聊天，子夜過後，方朦朧入睡。不知過了多久，孟小冬迷糊中覺得姚玉蘭起來了，還以為她是去上廁所，不一會，孟小冬發現回來的卻是一個男人——杜月笙，她嚇了一大跳!
此時，經歷過感情坎坷的孟小冬，自知難逃杜月笙的魔掌;同時也想到這幾年來一直受到杜月笙的種種好處，恩猶未報，因此不再拒絕。翌日一早，姚玉蘭對小冬說：“小冬，你留下來吧，咱們姐妹合成一家，和那幾個蘇州女人鬥，把家產都奪來，我們兩人平分。”從5月到7月，孟小冬和杜、姚同住了兩個多月。後國內形勢嚴峻，杜月笙和姚玉蘭為避戰禍，離滬去港。孟小冬沒有同去。此時，她沒有名份。於是，她只好孤身一人返回北平。 遠在香港的杜月笙無法忘卻孟小冬，也為她仍身處日寇佔領下的北平而感到不安。
抗日戰爭中，杜月笙移居香港，對孟小冬分外留心。在日寇鐵蹄蹂躪下的北平，孟小冬憑著堅韌的意志，非凡的才氣和對藝術執著的追求，終於執余派之牛耳。杜月笙對其欽佩愛慕之餘，尤憐惜其個中的甘苦。
抗戰勝利後，杜月笙欲大辦60大壽壽慶，適逢兩廣、四川、蘇北等地水災，遂以祝壽賑災為名操辦壽慶。農歷七月十五這天，中元鬼節生人的杜月笙辦了壽慶賑災堂會，這次終於請來孟小冬。杜月笙讓總账房黃國棟寫信給孟，催其南下。孟小冬由於想念膩友，也就不再推托。
姚玉蘭與孟小冬重聚，十分高興。當晚，留下孟小冬，專為她收拾了一間空房。姚玉蘭的噓寒問暖，杜月笙不露聲色的敬重體恤，使她感到數年來未曾有的溫暖，她那孤苦無依的心靈又找到了依托。孟小冬感於杜月笙數年來“情深意重”地悉心照顧，加上姚玉蘭的一再撮合，此次赴滬不久，終於以身相許。
自入杜公館以來，孟小冬一直沉默寡言，對一切看不慣、聽不得、受不了的事情都漠然置之。此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜門後，就自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。1949年，上海解放前夕，孟小冬隨杜一家遷居香港。
1950年的一天，重病的杜月笙有遷居法國的打算，他當著家人的面，掐指計算遷法需要多少張護照。當算好需要27張時，孟小冬淡然的聲音突然飄了過來：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”一語道破實情。杜月笙一愣，當即宣布盡快與孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，充當新郎；孟小冬的臉上也現出了笑容。畢竟他們有了女兒杜美娟，杜月笙有責任承擔起了孟小冬的義務，給她一個名分。
43歲的孟小冬嫁給62歲的杜月笙做第五房夫人。第二年，杜月笙撒手人寰。杜月笙病逝後，孟小冬獨居香港，1967年移居台北，1977年5月去世。（關注微信公眾號：NJHFHHH，在旅行中感觸歷史）
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