陳群，字長文，是潁川許縣人，出身名門，爺爺是陳寔，在漢末可謂是泰山北斗級的名士；父親陳紀，在黨錮時期，在家著書立說，人稱“陳子”，也是天下聞名的名士。
要說起陳群是如何成為劉備的部下，可以先從他父親陳紀的經歷說起。
董卓掌政時期，征辟陳紀去洛陽入朝為官，擔任侍中，後又被任命為平原相。
引用：
《後漢書·陳紀傳》：董卓入洛陽，乃使（陳紀）就家拜五官中郎將，不得已，到京師，遷侍中。出為平原相
也就是這個“平原相”，讓陳紀與劉備有了相識的緣分。
當時陳紀對董卓不看好，得了任命書後，就趕緊離開洛陽，前往平原，後來董卓想讓陳紀回來做太仆（九卿之一），陳紀都沒搭理，一路向東狂奔。
陳紀到了平原國，認識了當時還是公孫瓚的麾下的劉備。
當時的青州刺史焦和已死，公孫瓚表奏田楷為青州刺史，田楷以劉備為平原令。陳紀身為名士，跟公孫瓚、田楷、劉備這些人本沒有利益往來；再後來，公孫瓚與袁紹交惡，袁紹任命臧洪為青州刺史，與田楷開戰。大概是陳紀為了避難，乾脆棄了官，去投奔徐州刺史陶謙去了。
——陳紀這一走，平原相就給劉備得去了。
【劉備遊戲畫像】
初平四年秋（193年），曹操為報殺父之仇，率大軍討伐徐州陶謙，劉備隨田楷，應陶謙的邀請，前往徐州增援，後來曹操撤兵後，劉備也選擇留了下來，幫助陶謙。
在這段時間裡，劉備和陳紀又見面了。有一說一，很多年後，劉備還在諸葛亮面前說自己在徐州時，和陳紀、鄭玄等名士聊天，談論國家大事。可見，當年在平原時，劉備和陳紀的關係還不錯，不至於因為立場差異而結怨。
陳紀的兒子陳群當時也在徐州，因為家鄉豫州也有戰亂。陶謙表劉備為豫州刺史，劉備就表陳群為別駕從事，讓他做自己幕僚。
後來陶謙逝世，臨死前要讓徐州給劉備，陳群認為徐州是個燙手的山芋，不要為好，但是劉備心有遠大志向，正想拿徐州作為“創業基地”，當然聽不進陳群的話。
結果，劉備得了徐州，還沒多久，就被袁術攻擊，而本來收留下來防衛曹操的呂布，卻趁機奪走了徐州。
劉備與呂布求和，又反覆交惡，只能逃去了許都，投奔了曹操。
【陳群遊戲畫像】
按照《陳紀傳》，陳紀應該也隨劉備去了許都的，或者是在天子劉協尚在安邑、或洛陽的時候，征他為尚書令，他就去了，入了朝廷。
在建安元年，曹操把朝廷遷入許都之時（也就是陳紀、陳群的老家），陳紀還去鄴城表拜袁紹為太尉，卻不料袁紹不肯接受，陳紀無功而返。
後來，陳紀又脫離許都，又去下邳投奔呂布了。
陳紀在朝廷混了這麽短暫的尚書令，而陳群在哪？史書沒有詳細記載，有可能陳群一直在徐州，跟隨呂布。
反正到了建安三年（198），曹操和劉備合力攻破下邳城時，陳紀和陳群父子在城外跪拜迎接曹操，因為陳紀的名氣實在太大，曹操不可能治他們的罪，而是給陳紀父子二人封官。
陳紀擔任九卿中的大鴻臚。
陳群則入曹操的府中擔任選拔人才的西曹掾，不久出任地方，先後擔任了三處縣令。
劉備在許都與將軍董承互相勾結，謀劃反曹；次年（199年），劉備趁著討伐袁術的機會，脫離曹操，佔領徐州，聯絡袁紹，宣布反曹。
從此劉備和陳群各自走上了不同的道路，再也沒有重逢的機會了。
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