第一日往路賽程共107.5公里，23所大學同場競技。
最終經過5個多小時的激勵比拚，東洋大學率先到達五區終點，成績為5小時26分31秒，全程平均配速：3分02秒。
今年來勢兇猛的東海大學排名第二，成績為5小時27分45秒，落後74秒；衛冕冠軍青山學院僅排在第六位，成績為5小時32分01秒，全程平均配速：3分05秒。
或許是受2018年路跑賽事連連破紀錄的影響，本屆箱根在第一日就迸現出不平凡的場景，連連打破區間紀錄。
三區（21.4km）：青山學院森田步希以1小時1分26秒，每公里配速2分52秒，打破三區紀錄；
四區（20.9km）：東洋大學相澤晃以1小時00分27秒，每公里配速2分53秒，打破四區紀錄；
五區（20.8km）：國學院大學浦野雄平以1小時10分54秒，每公里配速3分24秒，打破五區紀錄；
左：森田步希
在2018~2019年日本大學驛傳季前兩站取得優勝的青山學院，被民眾、媒體期待奪得箱根五連冠的他們，卻在第一日往路中隻取得第六名。
雖然三區的森田步希以刷新區間紀錄方式，幫助青山再次排在第一位，但卻在五區陷入困境，被國學院大、駒沢大、法政大連續超越，最終往路名次排名第六。
賽前，東洋大、東海大兩所學校都表示，目標就是擊敗青山學院。
左：相澤晃
東洋大學自2014年奪冠之後，連續四次敗給青山，2016~2018年三屆亞軍，五年的隱忍，2019年東洋大重奪寶座的機會似乎已經成熟，明日復路能夠將優勢保持到最後，將會迎來勝果。
而東海大學則是朝著自己的首冠進發，自1973年首次亮相的他們，最好名次是在2004年取得的第二名。今年他們擁有被稱為「黃金一代」的三年級，第一日往路表現十分搶眼。
根據第一日賽程結果，兩所高校將會成為爭奪第95回箱根驛傳冠軍的有力爭奪者。
落後的青山學院，與排名第一的青山學院差距有5分30秒，五連冠岌岌可危。但根據資料顯示，在過去箱根驛傳中第二日，復路成功逆轉的案例並不在少數。
第1屆東京高等師範，落後8分27秒逆轉；
第47屆日本體育大學，落後7分55秒逆轉；
第36屆中央大學，落後7分41秒逆轉；
第13屆慶應義塾大學，落後6分59秒逆轉；
第62屆順天堂大學，落後6分32秒逆轉；
對於擁有強勁實力的青山學院，雖落後5分30秒，但依然有機會翻盤。
箱根驛傳這裡集合了所有日本的熱血青年，每一位參賽選手都背負著擁有重大意義的校帶。
他們哪怕拚勁全部力氣，也要將校帶送達終點，那是秉承著全隊希望的精神支柱，那是浸滿隊友汗水的能量源泉。
無論強弱，每一個院校都上演著屬於自己的強風吹拂，每一條校帶都值得被歌頌！
青山學院能否強勢逆襲摘得五連冠？東洋大學五年隱忍能否重奪寶座？東海大學能否摘得自己的首冠？
謎底將在明天揭曉！明天復路，讓我們共同期待第95屆箱根驛傳冠軍的產生。
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