澳網男單最後一場1/4決賽結束，2號種子納達爾苦戰五盤，在2-0領先的情況下，連丟3盤，最終2-3不敵5號種子西西帕斯，無緣歷史上第7次殺入到了澳網四強，西西帕斯第二次進入澳網四強，半決賽將遭遇4號種子梅德韋傑夫。
首盤比賽，納達爾率先保發，西西帕斯直落四分拿下發球局還以顏色。之後2局雙方都送出love game保發，發球狀態出色，雙方一路保發來到第8局，納達爾突然發力逼出破發點，西西帕斯沒有頂住交出發球局，納達爾拿下發球勝盤局後，6-3先拔頭籌。
第二盤，納達爾狀態出色，一上來就完成了破發，保發後2-0佔據先機。之後的比賽納達爾狀態神勇，繼續施壓，並且在第5局挽救局點再次逼出破發點，西西帕斯再次出現非受迫性失誤交出發球局，雙方連續直落四分保發後，納達爾又順利進入發球勝盤局，很快，納達爾6-2拿下第二盤，總比分2-0領先。
第三盤，雙方發球局都非常穩定，連續直落四分保發，比分迅速來到了4-4平，5-5平、6-6平，隨即開啟搶七大戰。搶七中，西西帕斯大發神威，7-4拿下，追回一盤。第四盤，納達爾挽救破發點保發，之後雙方又開啟了連續強勢的保發，第5局，納達爾再次遭遇破發考驗，保發壓力越來越大。雖然納達爾堅持到了第9局，依然還是沒有頂住對手的衝擊，慘遭破發後，比賽進入西西帕斯的發球勝盤局。西西帕斯6-4再贏一盤，將比賽拖入決勝盤！
決勝盤的PK，雙方又是連續互保發球局的態勢。比賽一路互保，納達爾依靠先發優勢率先進入對手非保不可的發球局。關鍵的第10局，西西帕斯突然發力完成破發！隨後進入發球勝賽局，納達爾錯失大好局勢，在先贏2盤的情況下，最終苦戰4小時2-3出局！
這樣一來，納達爾無緣歷史上第7次殺入到了澳網四強，無緣在本次澳網獲得大滿貫第21冠，超越費德勒成為ATP歷史第一人。西西帕斯半決賽的對手是另外一位奪冠熱門梅德韋傑夫，在一場俄羅斯德比戰中，梅德韋傑夫7-5-6-3-6-2完勝盧布列夫，豪取跨年19連勝，首進澳網四強，也是職業生涯第三個大滿貫半決賽。
至此，澳網男單半決賽對陣出爐：
德約科維奇VS卡拉采夫
西西帕斯VS梅德韋傑夫
香港九龍灣馬來街興發大廈15樓D室