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中藥化學丨糖和苷(糖的定義與分類)

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糖的定義與分類

(一)糖的定義
糖類又稱碳水化合物,從化學結構上看,是多羥基醛或多羥基酮類化合物以及它們的縮聚物和衍生物。
通式: CX(H2O)Y

(二)糖的分類
根據能否水解和分子量大小分類


1.單糖
糖結構可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。


將單糖Fischer投影式中距羰基最遠的那個不對稱碳原子的構型定為整個糖分子的絕對構型,其羥基向右的為D型,向左的為L型。
單糖成環後,生成一對差向異構體α與β兩種構型:
①Fischer式中C154(五碳糖)-OH順式的為α,反式的為β。
②Haworth式中C15465)同側的為β,異側的為α。
(1)五碳醛糖


(2)六碳醛糖


(3)甲基五碳醛糖


(4)六碳酮糖

(5)糖醛酸(單糖分子中羥甲基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸)

單糖的縮寫:


葡萄糖 glc
半乳糖 gal
甘露糖 man
鼠李糖 rha
木糖 xyl
果糖 fru
阿拉伯糖 ara

2.低聚糖
由2~9個單糖分子通過糖苷鍵聚合而成酌直糖鏈或支糖鏈的聚糖稱為低聚糖。
依據單糖個數分類:依據是否含有遊離的醛基或酮基分類:


與苷元連接的二糖常見的有龍膽二糖、麥芽糖、冬綠糖、蠶豆糖、昆布二糖、槐糖、芸香糖、新橙皮糖等。其Haworth投影式如下:


3.多糖
水溶性多糖:①如澱粉、菊糖、黏液質、果膠等
(多為動、植物體內貯存營養的物質)
②如人蔘多糖、黃芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等
(植物體內的初生代謝產物,常具有多方面的生物活性)
水不溶性多糖:直鏈糖分子,如纖維素,甲殼素等
澱粉由直鏈的糖澱粉和支鏈的膠澱粉組成。
①糖澱粉為α1→4連接的D-葡萄吡喃聚糖,聚合度一般為300~350,高的可達1000,能溶於熱水得澄明溶液,通常佔澱粉總量的l7%~34%。
②膠澱粉也是α1→4葡聚糖,但有α1→6的支鏈,平均支鏈長為25個葡萄糖部門,聚合度為3000左右,不溶於冷水,在熱水中呈膠狀。

鑒別:
澱粉遇碘顯色,顏色隨聚合度的增高而加深加深(由紅色→紫色→紫藍色→藍色)。通常聚合度為4~6不呈色,12~18呈紅色,50以上呈藍色。
膠澱粉因支鏈的平均聚合度只有20~25,故遇碘僅呈紫紅色;糖澱粉則遇碘呈藍色。


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