事後諸葛亮的角度看，梁山選擇招安是錯誤的，因為招安沒有將梁山帶出泥潭，而是將梁山帶向了毀滅。宋江等人選擇招安後，由於實力沒有受損，依舊兵強馬壯，所以大宋朝廷還是不放心他們。朝廷為了消除宋江這個隱患，選擇了“反賊打反賊”的策略，讓宋江替他們去攻打田虎、王慶、方臘等反賊，讓四大反賊在互相血拚中消耗實力，大宋朝廷則坐收漁翁之利。
宋江招安後，為了獲得大宋朝廷的信任，以及也想通過建立功勳，封官拜將，封妻蔭子，所以他們在朝廷的安排，一直馬不停蹄的四處征討，攻打遼國，攻打王慶、田虎，前面的戰爭很順利，梁山接連擊敗了對手，兄弟們也沒傷亡一個，但遇到方臘後，梁山遭遇了滑鐵盧，59位兄弟戰死，還有10位兄弟病故，100多位兄弟，攻打完方臘，跟隨宋江會汴京時，只剩下了36人。
但即便如此，朝廷還依然覺得梁山對他們有威脅，隨後又毒殺了宋江和盧俊義，而宋江害怕李逵事後造反，也一並毒死了李逵。宋江的另兩個心腹，吳用和花榮，也在宋江死後選擇了自殺。花榮、吳用死後，梁山的核心人物也基本死完了，朝廷才放過了梁山，其他人得以保全。
這麽看，梁山不應該招安，但其實梁山108位兄弟中，很多人都是支持招安的，梁山中也有反對招安的聲音，主要是大宋朝廷奸佞當道，黑暗不堪，他們不想於其同流合汙，對招安之路不抱樂觀看法，所以不願招安，但是108位兄弟中，真正站出來反對招安的，卻只有3個人，即魯智深、武松和李逵。
招安的聲音在梁山很早就有了，但提到台面上的，還是大聚義後，重陽節的一次宴會上，當時宋江喝了些酒，他隨即填了一首詞《滿江紅》，其中最後兩句是：望天王降招早招安，心方足。宋江希望朝廷能早日招安他們。
聽到這句話後，武松隨即叫到：“今日也要招安，明日也要招安去，冷了兄弟們的心！”武松是第一個站出來反對招安的。隨即李逵也站出來反對招安：“招安，招安，招甚鳥安！”他還將眼前的桌子給踢碎了。關鍵時刻，魯智深也站出來說道：“隻今滿朝文武，多是奸邪，蒙蔽聖聰，就比俺的直裰染做皂了，洗殺怎得乾淨？招安不濟事，便拜辭了，明日一個個各去尋趁罷。”
這3人中，李逵的想法最簡單，就是他不想招安，而是想讓宋江造反，推翻朝廷，然後讓宋江當皇帝，他們做朝中大官，可以瀟灑快活一輩子，雖然不切實際，但憨憨李逵就是這樣想。而武松和魯智深兩人看法一致，就是朝廷奸佞當道，他們不想同流合汙，所以不願加入朝廷隊伍。
關鍵時刻，除了這3人外，其他好漢都沒坑聲，說明他們支持，至少不反對招安。李逵是宋江的心腹，很快被宋江給壓製住了，而魯智深和武松，宋江不敢招惹他們，選擇了安撫，但宋江通過這場聚會，也試探出了兄弟們對招安的態度，就是梁山大部分人不反對招安，隨即招安問題提上了梁山的日程。
梁山人員組成主要分為三類。
一是體制內的，即朝廷官僚系統出身的好漢，這些人分為朝廷降將和朝廷官吏，朝廷降將主要是呼延灼、秦明、關勝這些人，他們是攻打梁山時，兵敗被俘被迫投降梁山的，而且宋江還向他們保證遲早會招安，所以他們才選擇暫時歸順梁山，但這些人並不想做賊寇，招安才是他們想要的。
朝廷官吏主要是宋江、朱仝、雷橫等人，這些人大多犯了罪，被迫逃到梁山的，這些人也是通過招安洗白自己，重新回到原有的生活中去，所以他們也支持招安。體制內出身的好漢，是招安的主力軍。
二是平民。這些人中包括安道全等技術人才，以及柴進、盧俊義、李應等財主，他們其實並不想上梁山，但由於梁山的逼迫，以及其他各種原因，被迫上了梁山，他們上梁山後，雖然也能大碗吃肉，大碗喝酒，但是下梁山後，以他們的能力，依然能過得很好，所以他們不論是為了自身，還是為了子孫後代，是希望招安的，重新回到正常生活中去，畢竟做強盜非長久之事。
三是土匪出身的好漢，梁山能壯大，主要是還合並了清風山、二龍山等多個山頭，所以他的隊伍中，強盜土匪出身的好漢不少，這些人過慣了自由自在的山大王生活，但是能被朝廷招安，去做官員，他們內心也不反對，畢竟當官後，他們的生活水準依然有保障，所以他們也支持招安。
梁山不選擇招安，他們也沒有前途，他們雖然佔據水泊梁山這塊易守難攻的山頭，過著舒適自在的生活，但是由於他們勢力不斷壯大，以及屢屢下山搶劫，惡行累累，所以早成了朝廷的朝廷的眼中釘、肉中刺，朝廷不斷的派人攻打他們，雖然他們屢戰屢勝，但只要輸一次，他們就會面臨滅頂之災。
同時，梁山隊伍越來越大，花銷也越來越大，時間久了，各地對他們有防備時，他們就越不容易搶到財物，了他們的生活可能會陷入困境，內部遲早出問題，所以招安是對他們最好的選擇，也是大多數兄弟的想法，即便魯智深、武松反對招安，但由於大多數支持招安，所以招安是大勢所趨。
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