褚遂良擅長書法，尤其擅長隸書、楷書。褚遂良因為父親褚亮的關係，能夠向當時名滿天下的兩位書法巨頭——歐陽詢和虞世南學習書法，歐陽詢跟褚亮是至交好友，而虞世南與褚亮都是秦王李世民的十八學士之一。
唐 褚遂良《臨蘭亭序》（局部）
就這得天獨厚的學習氛圍，褚遂良的書法想不精進都難。等褚遂良的書法小有名氣之後，就有點飄飄然了，他問虞世南：“我的書法，跟智永和尚比怎麽樣？”
虞世南一聽，還真是初生牛犢不怕虎啊。智永和尚算是褚遂良的爺爺輩的老前輩了，虞世南當年就跟智永和尚學習書法來著。智永和尚是“書聖”王羲之的七世孫，在書法方面可謂家學淵源頗深，而他本人更是苦練書法30年，想求智永墨寶的人何其多，甚至曾把智永的門檻踏破。
虞世南說：“智永的一個字就值五萬錢，您的字哪能值這麽多錢？”
唐 褚遂良《雁塔聖教序》（局部）
唐 褚遂良《雁塔聖教序》（局部）
褚遂良不死心，又問：“那我跟歐陽詢比，誰的字強？”前面說了，歐陽詢是跟褚遂良父親的好友，沒少指導褚遂良這位世侄的書法。更重要的是，當時歐陽詢的書法不僅風靡大唐，還馳名境外，高句麗人不遠萬裡，特來求取歐陽詢的墨寶，就連唐高祖李淵都曾感歎：“不意詢之書名，遠播夷狄。”（想不到歐陽詢的書法名氣，已經遠播夷狄。）
虞世南一聽褚遂良又要跟歐陽詢比，心裡估計也在吐槽，小子，你勇氣可嘉啊！作為長者，虞世南有必要再給這不知天高地厚的年輕人潑點冷水，說：“歐陽詢不論用什麽紙筆，都能寫得行雲流水，揮灑自如，你怕做不到吧？”
唐 褚遂良《伊闕佛龕之碑》（局部）
啪啪兩下，這臉打的生疼。褚遂良瞬間明白了人外有人，天外有天，便請虞世南指點迷津：“那我該如何改進呢？”虞世南說：“勤加練習，你若也能做到手筆協調，到時候你的字自然倍受尊崇。”
褚遂良被虞世南點化後，茅塞頓開，不再沾沾自滿，重新向前輩學習，終於青出於藍而勝於藍。在虞世南去世後，酷愛書法的唐太宗李世民感歎：“虞世南死後，無人可以論書。”魏征便把褚遂良推薦給了唐太宗，說：“褚遂良下筆遒勁，甚得王逸少（王羲之）體。”從此，唐太宗李世民到處搜羅來的王羲之墨寶，全靠褚遂良鑒別真偽，無一出錯。
後來唐代書法家張懷瓘評價褚遂良的字：“鉛華綽約，歐虞謝之。”意思是褚遂良的字，連歐陽詢和虞世南都被比下去了。
唐 褚遂良《臨飛鳥帖》（局部）
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