發生在建安五年（200年）的官渡之戰，袁紹以多打少，兵力明顯佔據優勢，袁軍士氣也很高，將士也不可謂不用命，但結果卻慘敗而回，幾乎全軍覆沒。
袁紹的失敗，不得不歸究於其本人在指揮上的嚴重失誤，因為在整個官渡之戰期間袁紹取勝的機會原本很多，即便有一兩次失敗，都不至於影響戰爭結局，可所有取勝的機會都被袁紹“完美”地避開了。被袁紹浪費的機會，少說有6次之多。
一、不聽勸阻急於發動決戰
建安五年（200年），基本統一了黃河以北四州的袁紹志得意滿，決定主動發起對曹操的全面決戰，對此其內部有一定分歧，以田豐、沮授為代表的本土派們表示反對，雙方矛盾一度公開化。
田豐、沮授並不是一味反對袁紹用兵，而是認為時機不成熟，北方四州雖定，但時間尚短，應該再鞏固一下，發展經濟，進一步積蓄力量，把握更充足之後再戰也不遲，但袁紹不想多等，他急於統一天下。
田豐反對的意志很堅決，袁紹一氣之下將田豐下獄，對沮授也不再像以前那樣信任。沮授在袁紹手下以奮威將軍的名義任監軍，權力很大，在郭圖等人的建議下袁紹將沮授監軍之權一分為三，分別由沮授、郭圖和老將淳於瓊擔任。《獻帝傳》說，袁紹出發前，沮授把本族的人招到一塊，把家財分了分，對他們說：“勢如果在則威無不加，勢如果不在則不能保一身，悲哀呀！”他有一個族弟說：“曹操怎麽能是袁公的對手，您何必擔憂？”沮授說：“以曹操的明略，加以挾天子以為後盾，我們又剛剛打敗公孫瓚，士兵疲弊，主將驕縱，成敗已經很明顯了。”
二、派顏良進攻白馬
建安五年（200年）2月，袁紹親率大軍由鄴縣南下，兵指黎陽，曹軍無意在黎陽與袁紹作戰，因為在這裡自己的部隊難以接續，在實力懸殊的情況下有被敵軍全殲的危險，所以曹軍未作抵抗，迅速撤到黃河以南。
袁紹佔領黎陽後，派部將顏良為先遣部隊渡河攻擊南岸的軍事要地白馬，這項決定遭到了沮授的反對，沮授勸袁紹：“顏良這個人生性偏狹，雖然驍勇，但不能獨立擔當大任。”但是，袁紹不聽。顏良的情況不詳，卻很有威名，當時在軍中的地位和名望遠遠超過關羽、張飛等人。
袁紹曾經對沮授很倚重，幾乎言聽計從，但這次卻不接受沮授的建議，大概與沮授之前反對出兵並四處散布“失敗論”有關，然而事實證明沮授是正確的。4月，顏良率部渡過黃河，直指白馬，曹操親自北上解白馬之圍，雙方發生激戰，袁軍大敗，顏良被在此戰中被關羽臨陣斬殺。
三、急於尋找曹操復仇
曹操雖然解了白馬之圍，但自知袁紹的大軍隨後便到，於是決定從白馬撤軍。袁紹果然指揮主力渡河，對此沮授又表示了不同看法。《獻帝傳》記載，沮授建議不管白馬，而拿下已經喘手可得的延津，憑借這裡的渡口優勢，將主力源源不斷運過黃河，之後鞏固延津，使其作為一個戰略支撐點，進可以直取許縣，退可以從容撤回黃河以北。
沮授的話袁紹特別不愛聽，在袁紹看來此行壓根沒有戰敗撤回這樣的選項。同時，首戰即在白馬挫敗讓袁紹失了面子，在哪裡跌倒就要從哪裡爬起來，袁紹非拿下白馬找回面子不可。沮授聞知，站在黃河邊上歎息說：“黃河啊黃河，我知道這一去就回不來了！”於是以身體原因請辭，袁紹很生氣，把沮授所部交由郭圖來統率。
曹操料定袁紹會命主力來攻白馬，他下令白馬軍民全部隨軍撤離，向延津方向運動，文醜率軍緊追不捨，結果被曹操在延津打敗，文醜又“壯烈犧牲”了。
四、否決兩路夾擊方案
這時許攸提出一個分兵進攻的作戰方案，具體是：以主力的一部在正面吸引曹軍主力，然後分另一部主力悄悄繞到曹軍背後直接進攻許縣，把漢獻帝掌握在自己手中，奉迎天子反過來討伐曹操，曹操即使不潰敗，也會首尾難顧。
類似的方案沮授也曾給袁紹說過，袁紹曾進行過一個小規模嘗試，派出韓猛繞行南下，但由於兵力有限，所以沒有成功，但袁紹認為此路不通，就不再提了，許攸提出類似的方案，袁紹想都沒想，直接否決。
其實許攸的建議有很大價值，袁紹應該認真考慮，曹操將精銳都壓在了官渡正面，背後及兩翼是軟肋，應該繼續在曹軍薄弱的地方攻擊，但袁紹過於自信，認為正面戰場足以戰勝曹操，不必多此一舉。
許攸的合理化意見被否決，心裡大概挺不痛快，恰在此時許攸家裡出了點事，審配又一直在找機會收拾許攸，許攸又氣又怕，乾脆叛逃到了曹營，這一下袁紹麻煩大了。
五、不全力救援烏巢
許攸叛逃到曹操那裡，提供了烏巢有袁軍大批軍糧的情報。正苦於找不到突破口的曹操抓住機會，親自率兵攻擊烏巢。負責防守烏巢的淳於瓊很有經驗，加上袁軍的總人數是曹軍的一倍以上，在短暫的慌亂之後他們迅速組織反擊，雙方展開激戰，淳於瓊同時派人向大本營求救。
烏巢距袁紹在官渡前線的大本營只有40多裡路，騎快馬不用花太多時間就能到達，袁紹得報後立即召集兒子袁譚以及審配、沮授、張郃等人商議對策。袁紹認為，曹操攻擊烏巢，他的大營必然空虛，此時不如置烏巢於不顧，直接進攻官渡正面的曹軍，讓曹操有出無回。
但張郃卻認為不妥：“曹操敢攻烏巢，率領的必然都是精兵，淳於瓊將軍肯定會被攻破，如果是那樣的話就大勢已去了，不如先去救他。”然而郭圖支持袁紹的想法，認為應該先攻曹營，張郃還想堅持：“曹營很堅固，之前已經打了很久也沒有攻破，現在倉促之間能不能拿下實在沒有把握。而淳於瓊將軍如果被曹操俘虜，我們也都得當俘虜啊。”
隻到這時，如果袁紹頭腦很冷靜，他仍然不至於失敗，因為從總體實力上看他仍舊比曹操強大。但袁紹思維已亂，又急於一戰定勝負，所以堅持已見，僅以少部分輕型機車馳援烏巢，結果可想而知，烏巢被曹操最終攻破。
六、派張郃進攻曹軍大營
烏巢丟了，但這還不是壓垮十萬袁軍的最後一根稻草，到了這時袁紹仍有翻盤的機會，他應該迅速收縮防線，由進攻轉為防禦，同時急調後方軍糧來前線，穩定下來後再與曹操決戰。即便這樣做有一定難度，最差的也可以向後撤退，退至黃河以北，休養一兩年，待元氣恢復後再來，從雙方綜合實力比較看，曹操仍不如他。
但袁紹慌亂之中又走出一步昏招：下令由張郃、高覽率所部對曹軍大營發起攻擊。這道命令太有問題了，因為作為主將的張郃思想與自己很不統一，雖然“理解要執行、不理解也要執行”，但由於不理解，執行效率就大打折扣，再加上曹軍準備充足，其大營果然短時間內無法攻破。
面對這種情況張郃非常憂慮，他知道自己這位領導一向疑心很重，害怕事後被追究，乾脆來了個“戰場起義”，這一下子袁軍才徹底崩潰。
參考資料：《三國演義》
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