前文提到，面對實力數倍於已的袁紹，曹操竟然生出了躍躍欲試的心理。且在戰爭開始之前，曹操就通過自己高明的手段，極大鼓舞了士氣，使得整個曹操集團都同仇敵愾起來。在此情形之下，曹操也率先發出了進攻。
曹操的首個計劃是，佔據河內以偷襲鄴城。建安四年（公元199年）二月，河內郡發生了一系列變故，先是河內太守張楊為部將楊醜所殺，然後黑山軍眭固又殺死了楊醜。眭固等人佔領河內後，立馬投入了袁紹麾下。眼光卓絕的曹操頓時想出了一個好主意，他打算佔據河內，進而偷襲袁紹的戰略重地鄴城。一旦曹操取得了富饒的鄴城，曹軍的糧草問題便能得到極大改善，還能讓袁紹變得束手束腳。
據《三國志•武帝紀》記載，曹操的動作很快，在同年四月，他便突然向河內郡發起了猛烈進攻，“進軍臨河，使史渙、曹仁渡河擊之”。猝不及防之下，黑山賊大敗，河內迅速落到曹操手中：“大破之，斬固，公遂濟河，圍射犬。”就在曹操準備繼續向東進攻鄴城之時，袁紹卻突然回防。曹操行動迅速無比，又打的是突襲戰，按理來說袁紹的反應是不可能這麽快的。偷襲鄴城的計劃流產後，曹操收到了一則消息，這才知道問題出在哪了。
顯然，曹操自己的作戰計劃被人洩露了，而告密者，正是看起來仁義忠厚又講誠信的劉備。平心而論，曹操對劉備確實很不錯。據《三國志•先主傳》記載，劉備呂布趕出徐州以後，卻得到了曹操的厚待。曹操先是“以（劉備）為豫州牧，將至沛收散卒，給其軍糧”，幫助劉備收攏了自己的余黨，然後又再次加封劉備為左將軍，“禮之愈重，出則同輿，坐則同席”。而劉備最大的能力，便是喜怒不形於色。他一邊恭維著曹操，說了不少好話；一邊又和董承等人參與了衣帶詔事件，妄圖除掉曹操。
但劉備最想做的，其實還是脫離曹操的挾製而已，所以他將目光放在了袁紹身上。正因如此，在曹操進攻河內之時，劉備便迅速出賣了他，以取得袁紹信任。而追究起來，其中還有一個契機。據《三國志•武帝紀》記載，當時袁術走投無路，最終還是打算從下邳路過，去投奔自己的哥哥袁紹。劉備聽說了這個消息，便主動請纓要去阻擊袁術。事先，程昱、郭嘉還覺得劉備是個反骨仔，覺得不能放他離去。但曹操很自信，不僅放劉備去徐州，還給他撥了一支軍隊。
很快，劉備用實際行動詮釋了，他“大耳賊”之名可不是白叫的。“至下邳，遂殺徐州刺史車胄，舉兵屯沛。（曹操）遣劉岱、王忠擊之，不克。”有一個問題需要解決，為何劉備能迅速佔領徐州？原因主要有兩方面，一是劉備之前擔任過徐州牧，且他的仁政之名讓他有了很大一批群眾基礎；二是曹操在攻取徐州之後，為了報父仇（其父曹嵩一家曾被徐州將領殺害）不惜做出了為後人詬病的屠城之舉。這麽一番對比，劉備自然能順利接管徐州。
據《三國志•先主傳》記載：“東海昌霸反，郡縣多叛曹公為先主，眾數萬人，遣孫乾與袁紹連和。”在劉備背叛曹操以後，東海的昌霸等人也趁機作亂，並響應劉備的號召，共同與袁紹結盟。曹操集團此時的局勢，立刻處在了下風。因為劉備和袁紹聯合後，他們隨時都有可能向曹操進行前後夾擊。在此情形之下，曹操做出一個大膽的決定，那就是閃擊徐州。
據《三國志•武帝紀》記載，曹操說出了自己計劃之後，群臣紛紛感到不解，認為袁紹隨時都有可能從後方突襲。對此，曹操卻下定了決心：“夫劉備，人傑也，今不擊，必為後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。”一向了解曹操心思的郭嘉，也立刻讚同進攻劉備。
劉備佔據徐州以後，令大將關羽駐守戰略要地下邳，而他本人則親自來到了小沛，準備隨時配合袁紹夾擊曹操。在此情形之下，曹操卻依然選擇了進攻劉備。據悉，官渡到小沛有八百多華裡，而小沛到下邳也有二百多華裡。一旦曹操進攻劉備，那麽他只能速戰速決，打一個漂亮的閃擊戰。所以曹操親率主力部隊直接向劉備發起了進攻，隻用了十幾天時間，便來到了小沛。還在等候袁紹支援的劉備，頓時慌了神。沒過多久，曹操便輕易取得了徐州，“破之，生禽其將夏侯博。備走奔紹，獲其妻子。備將關羽屯下邳，複進攻之，羽降。昌豨叛為備，又攻破之”。
將目光放在袁紹身上，該君的行為很是古怪。在建安四年（199年）十二月到建安五年正月，這兩個月的時間內，袁紹竟然沒有任何的軍事部署。據《三國志•袁紹傳》記載：“建安五年，太祖自東征備。田豐說紹襲太祖後，紹辭以子疾，不許，豐舉杖擊地曰：‘夫遭難遇之機，而以嬰兒之病失其會，惜哉！’”從這段記載中，袁紹的邏輯當真令人歎服，他竟然因為幼子患病，所以忽略掉了曹操的軍事行動。
讓劉備怎麽都沒想到的是，他在徐州苦苦堅持之時，袁紹卻整日為自己的兒子患病感到憂愁。正是因為袁紹的不作為，導致劉備慘敗而走，丟失了妻子和大將關羽。恐怕劉備當初也沒想到，他臨時背叛曹操這一高明之舉，會被袁紹這個“豬隊友”坑得血本無歸吧。
參考書籍：《三國志》
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