唐太宗沒有能夠按照自己的意願立李恪為太子，確是遺憾

唐太宗的太子李承乾被廢後，唐太宗李世民在立誰為太子時考慮了三個人選：魏王李泰，晉王李治，還有吳王李恪。在太宗的諸多兒子當中,李恪是受寵的。唐太宗李世民在立李治為太子之後，曾表示過想重新立李恪為太子，但是遭到了長孫無忌的反對。而這個皇位其實與李恪是擦肩而過的，最終還是失去了資格。李恪沒有當皇帝的具體原因，說起來很現實，是因為李恪沒有一個好娘親。李恪的功勞是非常大的，當年去和突厥談判，就是李恪代替了李世民去的，甚至毫無疑問的是，李恪的功勞是所有皇子當中最大的。

第一點就是因為李恪的身世，李恪是隋煬帝的女兒的兒子，而他的血統讓李世民所忌諱，就算是李世民不忌諱，其他大臣也是機會的，畢竟李恪某種程度上來說就是隋煬帝的孫子，那麽當李恪繼位之後這個朝代還姓不姓唐，都是一個問題，所以李恪僅僅是因為身份的原因，就很少有大臣願意支持他，而缺了大臣支持的他只能錯失皇位。李恪的血統只會讓朝臣們忌憚，所以李恪敏感的身份，注定了他只能與皇帝的寶座失之交臂。李恪是因為有隋朝的血統，所以當不了皇帝。

第二點是因為李恪身邊沒有幫他的大臣，李治能當上皇位，其實是離不開長孫無忌的支持，而他的母親楊妃卻並沒有一個好的哥哥或者弟弟來支持他的孩子當上皇帝，那麽就很遺憾了，因為沒有一個大臣願意站出來為李恪說話，讓李恪被唐朝的大臣排擠，最終錯失了皇位，與皇位擦肩而過，這是非常非常可惜的，儘管皇帝也喜歡他。

第三點就是唐太宗的猶豫。事實上李恪沒有當上皇位是真的可惜，當時的唐太宗實際上是在李恪和李治之間做選擇，而李恪和李治的競爭又因為長孫無忌的插手，最終還是失敗了，皇帝如果稍微偏向點李恪的話，也不至於變成這樣。

因為以上的原因，雖然李恪也曾經一度有希望當太子，但是李恪最後還是沒有如願以償，結果他被派到地方做官，但沒過多長時間就被其他皇子陷害，回到了皇宮。雖然李恪的個人能力是非常強的，同時他的相貌和李世民很像，但這並不是當皇帝的理由，因為他的血脈，因為他的身世，他最終還是失去了皇位繼承人。唐太宗立李治為太子以後，在李恪將赴任安州都督時，李世民曾專門寫了一封語重心長、情深意切的信，告誡他要遵循禮製、守本分、不要胡思亂想。

這說明，李恪確實曾經表露過想當皇太子，繼承皇位的想法。在太宗逝世之前，他還是很有野心的，不然太宗也不必如此費盡苦心地告誡他。從側面來說，太宗對他的關愛遠非其他皇子所能企及。後來長孫無忌，屢次三番地授意房遺愛牽涉李恪，誣陷李恪謀反，於是李恪被判死刑。