關於董其昌的為人，有兩種截然相反的觀點：一種認為他是土豪惡霸，橫行鄉裡，利用自己的名聲和才氣，做盡了傷天害理的事兒；另一種觀點認為他是被冤枉的，因為得罪權貴，被刻意抹黑，沒有傳說的那麽壞。萬歷四十四年（1616年）董其昌的生活被一場突如其來的變故擊碎了。當時董其昌已62歲。這是一件詭異離奇的事件，是非曲直至今仍然在學界爭訟不已。
從當時留下的一些可靠性較強的文獻記載來看，事情的經過大概是這樣的：萬歷四十三年（1615年），董其昌的兒子董祖常帶人強搶民女綠英給年過花甲的董其昌做妾。結果這事被一個秀才范昶知道了，而且有不少有錢有勢的人因為之前董其昌在擔任考官的時候不徇私情而懷恨在心。
不久之後，松江街頭便開始流傳一部傳奇《黑白傳》，諷刺此事，第一章節便是“白公子夜打陸家莊，黑秀才大鬧龍門裡”，因董其昌號“思白”，所以稱祖常為“白公子”。再後來，傳言這部傳奇是秀才范昶所做，董家去責問范秀才，范秀才予以否認，並且跑到城隍廟發誓賭咒。不知道是城隍廟有靈驗，還是范昶做了虧心事，心裡發虛，或者是巧合，沒多久，范昶就暴病而死。
范昶死了，但是范家人可不幹了。范母就認為反正這是董家所逼造成的，於是帶著兒媳龔氏、孫媳董氏等女仆穿著喪服到董家門上哭鬧。不管在什麽時候，擅闖民宅都不行，董家人自然得理不饒人。很快又一則傳言飛速傳播，說范家的女眷被董家的仆人脫掉褲子，關進寺院示眾。
於是，松江府學的秀才們被激怒了，各處飛章投揭，布滿街衢，甚至稱董其昌為“獸宦”，“若要柴米強，先殺董其昌”的歌謠也開始傳播。不知是何人召集，很快就有上千人聚集在董其昌的宅邸之外。
事情頓時一發不可收拾，僵持到夜裡，突然有人爬上屋頂，放起火來。明人所著《民抄董宦事實》記載火起之後，“是夜西北風微微，火尚漫緩，約燒至茶廳，火稍烈而風比前加大，延及大廳，火趁風威，回環繚繞，無不熾焰。數百餘間，畫棟雕梁，朱欄曲檻，園亭台榭，密室幽房，盡付之一焰中矣”。當地的縣令擔心激起民變，也不敢派兵彈壓、救火。
於是，董其昌畢生積聚也從此大半灰飛煙滅。甚至松江城裡有董其昌題詞的建築也因此遭殃。
當然，也有人為他鳴不平，董其昌一生做的都沒有擔任過要職，最高也不過當了個南京禮部尚書，算是個“影子內閣”的成員，並不是實權派。和汪直、劉瑾、魏忠賢這樣的人相比並不算權勢熏天，沒有魚肉百姓的能力。而且，“民抄董宦”另有隱情：他在湖廣學政任上，沒給權貴辦成事，所以，有人唆使不明真相的群眾去抄富戶、打土豪。《明史》就持這種觀點。《明史》記載：“督湖廣學政，不徇請囑，為勢家所怨，嗾生儒數百人鼓噪，毀其公署。”也有人說，董其昌名氣太大，《明史》為其掩飾。但董其昌是明朝人，而《明史》修撰的時間距離明王朝滅亡也只有幾十年，遺老遺少還都在，取證並不困難。更重要的是董其昌還說過“奴酋好殺，遼之怨恨上通於天”這類讓清朝皇帝很不開心的話，清朝統治者會為他開脫嗎？
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