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合成亞硝胺為什麼致癌?

合成亞硝胺為什麼致癌?

亞硝胺是已知的最強的一類化學致癌物。自從1956年第篇關於二甲基亞硝胺致癌的報告以來,有人對120多種亞硝胺進行了動物誘癌實驗,發現其中約90種具有很強的致癌性。已有大量資料證明,亞硝胺對於所有實驗動物的幾乎全部重要臟器如肝、食管、胃、肺、腎、膀胱、小腸、腦、神經系統和造血系統都能引起癌瘤。但主要引起消化系統的癌瘤,最敏感的臟器是肝臟,其次是食管和咽部。

醃菜中檢出亞硝胺,已被一些研究報告證實。有人檢測某地區肝癌戶食用的醃菜10件,全部檢出亞硝胺;檢測非肝癌戶醃菜49件,32件檢出亞硝胺,檢出率65.8%。有報導日本醃菜,檢測49件,其中43件亞硝胺含量小於1.0ppb,3件1.0~4.1ppb,3件大於5.0ppb。中國醫學科學院在林縣的酸菜中發現有近似甲基苯基亞硝胺物質。那麼,亞硝胺是些什麼樣的物質?它是怎樣形成的?醃菜中為什麼會有亞硝胺?只有了解了這些概念,才能夠積極主動地採取相應的防治措施。我們知道,在有機化學上,凡是一個亞硝基與一個仲胺基的氮原子相互鍵合的化合物,通稱為亞硝基化合物,包括亞硝胺和亞硝醯胺,泛稱為亞硝胺。

低分子量的亞硝胺如二甲基亞硝胺、二乙基亞硝胺在常溫下為黃色液體,二苯基亞硝胺為固體。除二甲基亞硝胺和二乙基亞硝胺外,均不溶於水,但溶於醇、醚及二氯甲烷。有的亞硝胺具有揮發性,但有的亞硝胺不具揮發性。亞硝胺為黃色中性物質,一般為油狀液體或固體。在中性及鹼性環境中較穩定,但在酸性溶液及紫外光照射下可緩慢分解。亞硝胺是由亞硝酸鹽和仲胺、叔胺在pH3以下的適宜條件下相互作用合成的。

已經知道,硝酸鹽及亞硝酸鹽廣泛存在於食物及飲水之中。而仲胺,是生物界蛋白質代謝的中間產物,同樣普遍存在於自然界。魚類製品、穀物、茶葉和煙草中,特別是海魚和魚子中較多,主要是二甲胺和二乙胺。此外,食物在烹調加工時蛋白質的加熱分解,或某些酒類的釀造過程也可形成少量的仲胺。用作藥物以及食品和日用品的添加劑的仲胺種類也不少,如從蛋白質分解出來的肌氨酸,用來製造去汙劑,並常用作牙膏的添加劑。常用的藥物如土霉素、嗎啉氨基比林,用於治療關節炎和驅蟲劑的呱嗪,一些人工甜味劑如糖精等都屬於仲胺類。

所以,只要有這兩種物質同時存在,就有可能合成亞硝胺。這個過程既可在試管中進行,也能在哺乳動物或人的胃內產生。因為人的胃液酸度為pH1~3,這種強酸性環境,對於亞硝胺的合成是十分有利的。

亞硝胺還可以通過細菌或黴菌合成。實驗證明,大腸桿菌和普通桿菌等在含有亞硝酸鹽和仲胺的培養物中可以合成亞硝胺。在人體腸道內因為有大腸桿菌存在,即使是接近中性的環境,也可以合成致癌性亞硝胺,膀胱遭到大腸桿菌或奇異變形桿菌感染時,也可在其中合成亞硝胺。有報告口腔內也可以合成。某些黴菌,如白地霉、黃曲霉、黑麴黴等不但能還原硝酸鹽為亞硝酸鹽,而且能分解食物的蛋白質,增加二級胺的含量,促進亞硝胺的合成。

一般地說,亞硝胺形成的反應速率與亞硝酸鹽的濃度平方成正比,和非質子化的胺的濃度成正比。由上述而知,醃菜環境適宜亞硝胺的合成。醃菜中有大量的硝酸鹽和一定量的亞硝酸鹽,並有較高的酸度,如果醃製過程中再加入含有胺類物質的香辣佐料,如胡椒、辣椒、花椒、五香粉、糖精等,尤其在醃製條件控制不當,遭受細菌和黴菌汙染時,更易合成亞硝胺。有報導,林縣酸菜被白地霉汙染後,含有高濃度的亞硝酸鹽和二級胺,薄層色譜分析含有亞硝胺化合物。用酸菜提取液和濃縮液長期喂大鼠除引起食管和前胃上皮的增生性病變外,在存活330~730天的大鼠中,誘發了1例腺胃腺癌,4例肝纖維肉瘤和1例胸壁血管內皮細胞瘤,而10例相應的對照動物均無腫瘤,說明酸菜液中含有致癌物。


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